Kære Mai er en samling mailkorrespondancer fra de otte år, hvor forfatteren Merete Pryds Helle bor i Italien med sin familie.
Brevene er skrevet til hjerteveninden Mai og igennem dem hører vi om hverdagen i Vinci, om ensomheden på det smukke bjerg, hvor hun bor, om hvor svært det er at få arbejde og børn til at gå op, og hvordan man altid er sit besværlige selv, lige meget hvor i verden, man lever.
Det er kun Meretes breve vi læser, mens Mais op- og nedture står som et skyggeportræt ved siden af det nære portræt af forfatteren.